షో యొక్క మూడవ సీజన్ నుండి ఐదవ వరకు కొనసాగిన “ది సింప్సన్స్”లో ఓ’బ్రియన్ అద్భుతంగా మరియు ప్రతిష్టాత్మకంగా నడిచాడు. చాలా మంది ఈ సమయాన్ని సిరీస్ నిజంగా నాణ్యతలో తీసుకున్నారని భావిస్తారు. “ది సింప్సన్స్” ఇప్పటికీ 150 సంవత్సరాల తర్వాత నడుస్తోంది కాబట్టి, ఓ’బ్రియన్ సిరీస్లో కొనసాగడానికి మరియు రాయడానికి ప్రతి కారణం ఉంది. అయితే, అతను అక్కడే ఉండాలనుకుంటున్నారా అని అడిగినప్పుడు, ఓ’బ్రియన్ “దేవుడా, లేదు” అని గట్టిగా సమాధానం ఇచ్చాడు. ప్రదర్శన యొక్క రచన యొక్క పరిస్థితులు ప్రారంభించడానికి నిండి ఉన్నాయి. ఓ’బ్రియన్ చెప్పారు:
“నేను ఆన్లో ఉన్నప్పుడు”ది సింప్సన్స్, ‘ఇలాంటి గదిని ఊహించుకోండి, నిజంగా చెత్తగా ఉంటుంది. పై ‘ది సింప్సన్స్,’ అది ఈ పరిమాణంలో ఉన్న గది [of a small garage]. నిజంగా రౌడీ ఫర్నీచర్, మేమంతా ఉదయం 9 గంటల నుండి రాత్రి 9 గంటల వరకు ఒకరినొకరు చూస్తూ కూర్చున్నాము, ఆలోచనల గురించి ఆలోచించడానికి ప్రయత్నిస్తాము మరియు ఇది చాలా కష్టమైన పని. నేను చాలా హైపర్యాక్టివ్గా ఉంటాను, కాబట్టి రచయితలు నన్ను తమ ఆస్థాన విహారిగా ఉపయోగించుకునేవారు. వారు విసుగు చెంది “కోనన్!” మరియు నేను లేచి ఈ విషయాలన్నీ చేస్తాను మరియు చుట్టూ డ్యాన్స్ చేస్తాను, కాబట్టి రచయితగా నేను ఎల్లప్పుడూ చాలా శక్తివంతంగా మరియు ప్రదర్శనకారుడిగా ఉండేవాడిని.”
ఓ’బ్రియన్ మూడు సంవత్సరాల పాటు “కోర్ట్ జెస్టర్”గా పనిచేశాడు, ఒక విధమైన కోడ్లో, అతను ముందుకు వెళ్లవలసిన సమయం ఇది అని చెప్పబడింది. ఓ’బ్రియన్ తోటి రచయిత జాన్ స్వర్ట్జ్వెల్డర్ని గుర్తుచేసుకున్నాడు, అతను “సింప్సన్స్” రచయితల గదిలో ఉండటానికి చాలా ప్రతిభావంతుడని మరియు అతను తన స్వంత TV సిరీస్కు హెడ్లైన్ చేయాల్సిన అవసరం ఉందని చెప్పాడు. ఓ’బ్రియన్ దానిని పొగడ్తగా తీసుకున్నాడు, కానీ చివరకు రోడ్డుపైకి రావడానికి సున్నితంగా ప్రోత్సహించాడు. అతను చేశాడు.
అతని స్వంత ప్రదర్శనలు, పాత గ్యారేజ్ లాంటి కామెడీ కాన్ఫరెన్స్ కంటే చాలా చురుకుగా ఉన్నాయని అతను పేర్కొన్నాడు.